Potrebbe esserci il pericolo di un violento terremoto in casa Milan: stando a quanto riportato da Peppe Di Stefano, l'incontro mattutino tra Paolo Maldini ed il proprietario milanista Gerry Cardinale non avrebbe dato i frutti sperati, anzi. L'attuale direttore dell'area tecnica rossonera, oltre a chiedere un allargamento delle disponibilità economiche da investire sul mercato, avrebbe richiesto anche una maggiore autonomia gestionale. Le richieste sarebbero state presto rispedite al mittente. 

Viste le antitetiche visioni, non sarebbe da escludere un addio di Maldini al Milan. Se il classe 1968 dovesse salutare, sarebbe improbabile anche la permanenza di Frederic Massara, direttore sportivo dei rossoneri. In questo senso, Fabio Ravezzani ha commentato in maniera critica l'atteggiamento dell'ex difensore: “A parte lui, tutti hanno capito che Cardinale punta alla stabilità economica e a mantenere la squadra nelle zone alte”. 

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