Il Milan si auto-annienta al Castellani. L'autogol di Capezzi regala il vantaggio ai rossoneri. Caputo risponde su rigore nella ripresa dopo l'erroraccio di Romagnoli. Terracciano super Stadio Carlo Castellani, Empoli-Milan. Il team di Gattuso non può fallire. Vincere è l'obiettivo dei rossoneri, reduci da due pari consecutivi contro Cagliari e Atalanta. L'assenza in casa Diavolo è di quelle pesanti: Gonzalo Higuain, probabilmente il migliore centravanti del nostro campionato. Al suo posto, al centro dell'attacco, viene schierato dal 1' Fabio Borini. Pronti-via: se il primo squillo offensivo del match, al 5', è di colore azzurro con La Gumina - pescato in fuorigioco prima di calciare su Donnarumma - l'apertura dell'incontro avviene quattro giri d'orologio più tardi, quando Biglia regala il vantaggio al Milan raccogliendo una preziosa seconda palla nell'area di rigore avversaria e sferrando una conclusione deviata da Capezzi, sul cui tocco Terracciano non può opporsi. Il vantaggio degli uomini di Gattuso nel primo quarto d'ora di una partita inizia ad essere una costante: sono, infatti, ben tre i gol segnati dal Milan nei 15 minuti iniziali dei match giocati sinora in campionato. Per apprezzare la risposta dell'Empoli bisogna aspettare il 27', quando Donnarumma si fa trovare prontissimo nel deviare di piede il tiro di La Gumina, ben imbeccato da un'ottimo passaggio in profondità di Krunic dopo un importante strappo a centrocampo del bosniaco. Alla mezz'ora i toscani sembrano aver preso completamente le misure ai rivali e l'estremo difensore milanista deve superarsi nel toccare quel tanto che basta la sfera proveniente dal sinistro di Caputo; palla sul palo e respiro di sollievo per Gattuso e il proprio team, che, tuttavia, si riaffaccia in avanti al 32' prima con Bonaventura e poi con Kessie senza trovare il gol del raddoppio a causa della doppia risposta di un attentissimo Terracciano. Il numero 21 azzurro , infatti, è in giornata di grazia e si ripete sul finire della prima frazione di gioco deviando in angolo anche la  conclusione di Suso. Nel secondo tempo il Milan cerca di gestire il vantaggio, ma poi al 69' succede quello che non ti aspetti, o forse sarebbe meglio dire ormai quello che ti aspetti: solita amnesia difensiva, con Romagnoli che, in area di rigore, prima rinvia malissimo una palla innocua sui piedi di Mch'edlidze per poi atterrare l'attaccante georgiano e causare il penalty successivamente trasformato da Caputo. Il pari non basta a mister Gattuso, che al 73' opta di operare un doppio cambio tra le fila dei suoi: ad essere chiamati in causa sono Cutrone al posto di Borini e Castillejo per Çalhanoğlu. Dal 79' in poi, c'è solo una partita in campo, quella tra Suso e l'estremo difensore avversario Terracciano: il portiere campano salva il risultato in più occasioni, ribattendo le pericolosissime conclusioni dell'esterno spagnolo al 78', all'83' e all'88'. Di mezzo si inserisce la pazzesca palla gol sciupata malamente da Romagnoli e Musacchio, che non arrivano a colpire il pallone pennellato in mezzo dallo stesso Suso per questione di millimetri. Il triplice fischio finale di Fabbri sancisce l'ennesima occasione fallita dai rossoneri contro un avversario di fascia minore. Se per l'Empoli di Andreazzoli si tratta di un punto fondamentale in chiave classifica, per il Milan di Gattuso rimane l'amaro in bocca per non aver chiuso il match nel primo tempo e per aver compiuto il solito errore fatale nei secondi 45 minuti di gioco. Il Diavolo è chiamato per l'ennesima volta a rimandare l'appuntamento con la vittoria al prossimo turno. Domenica sera i rossoneri dovranno vedersela col Sassuolo di De Zerbi (3° in graduatoria e imbattuto in casa) al Mapei Stadium, in una trasferta che, oltre ad essere complicatissima, rischia di diventare cruciale per l'intera stagione calcistica del Diavolo e del suo allenatore.
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